Não foi uma viagem fácil, mas o destino acabou mesmo por ser o apuramento. O Tottenham teve de aplicar para seguir para os 16 avos de final da Taça de Inglaterra, precisando de prolongamento para vencer (0-3) no terreno do Tamworth, da 5ª divisão do futebol inglês.
Apesar das muitas mexidas, o Tottenham dominou o jogo todo, mas não aproveitou as várias oportunidades que foi tendo ao longo dos 90 minutos. James Maddison, aos 16 minutos, teve o primeiro lance de perigo, mas, isolado, atirou por cima. O criativo inglês foi mesmo o principal criador de perigo já que, pouco depois, ficou novamente perto do golo, desta vez com o guarda-redes a negar o primeiro golo.
Na segunda parte as oportunidades continuaram, mas a falta de eficácia de jogadores como Timo Werner (três perdidas) fez com que o prolongamento fosse o destino, depois dos 90 minutos.
No tempo extra, a questão física evidenciou-se, com o Tottenham a encontrar ainda mais espaços na defesa adversária. Sem surpresas, o primeiro golo apareceu cedo, com o central Nathan Tshikuna a desviar para a própria baliza, num lance confuso. Pouco depois veio o 0-2, por Dejan Kulusevski e, já perto do fim, Brennan Johnson fez o resultado final.
